Jakob Chychrun varattiin NHL:ään OHL-seura Sarnia Stingistä. Erityisesti kausi 2014-15 nosti puolustajan osakkeen arvoa pelaajatarkkailijoiden silmissä, mikä sai aikaiseksi puhetta jopa TOP-3 varauksesta.
Viime kauden 49 tehopistettä ja tehotilaston +23 62:ssa ottelussa toivat NHL-varauksen 16:lla vuorolla.
18-vuotiaalla lupauksella on sekä Kanadan että USA:n passit, mutta nuorisomaajoukkueissa hän on edustanut Kanadaa.