Lauantaisessa viisi tuntia kestäneessä leikkauksessa olkapäälle tehtiin toimenpiteitä joiden pitäisi estää jatkossa olkapään sijoiltaan lähteminen. Kyseinen vaiva on estänyt Simonia pelaamasta täysin rinnoin viimeisen kolmen vuoden ajan. Olkapään kuntoutus aloitettiin heti ja arvion mukaan Simon voi osallistua harjoitusleirillä kevyempiin harjoitteisiin, mutta vasta 4-6 kuukauden päästä leikkauksesta olkapää on täysipainoisessa kunnossa.
Kyseinen vaiva selittää suurimmalta osin miksei aikanaan NHL:n pelätyin nyrkkisankari ole kolmeen vuoteen tapellut kuin kerran ja miksi hänen fyysinen pelityylinsä on muuttunut pehmeämmäksi vuosi vuodelta. Operaation suorittaneen joukkuelääkäri Ben Schafferin Washington Postille antaman lausunnon mukaan moni pelaaja olisi antanut periksi ja lopettanut uransa jo ensimmäisten leikkausten jälkeen: "A lot of players would have left the game, but Chris decided to try this procedure for a third time because he wasn't satisfied with the way he was able to play. I think that says a lot about his love of the game and dedication to his teammates.". Mikäli kuntoutus onnistuu, niin tulevalla kaudella on mahdollista, että kaukalossa nähdään pitkästä aikaa sama fyysinen powerforward, jona Si opittiin Avalanche-vuosina tuntemaan ja jota Capitals-joukkueen kokoonpano kovasti kaipaa.
Kuluneelle kaudelle Simon lähti tilanteesta, jossa hän oli joukkueen edelliskauden paras maalintekijä 29 maalilla pelaten uransa parhainta taitokiekkoa ykkösketjussa Adam Oatesin rinnalla. Kauden alku meni valitettasti piloille sopimusneuvotteluiden takia ja kun sopimus vihdoin syntyi, joutui Simon palaamaan kentälle keskenkuntoisena joukkueen heikon menestyksen takia. Kauden saldoksi tulikin vain 10 maalia 60 pelissä, pelipaikan löytyessä lähinnä vain kakkosylivoimasta ja nelosketjusta. Osan peleistä Si joutui olemaan katsomossa juuri olkapäävamman takia.
