Viime kesän varaustilaisuudessa tekemillään kaupoilla Milbury sitoi oman tulevaisuutensa Rick DiPietron menestykseen. Mike myi organisaation nuoret maalivahdit Robert Luongon ja Kevin Weekesin ja varasi DiPietron koko varaustilaisuuden ensimmäisenä pelaajana. Bostonin yliopistossa tulokaskautensa pelannut 19-vuotias DiPietro oli ensimmäinen maalivahti, joka on otettu varaustilaisuudessa ensimmäisenä pelaajana. Varausta pidettiin uhkapelinä, mutta osa asiantuntijoista - ainakin Islandersin organisaatiossa - uskoivat DiPietron pystyvän siirtymään NHL:n yhtä vaivattomasti kuin Tom Barrasso oli aikanaan tehnyt. Barrassohan oli heti varauksensa jälkeisellä kaudella 1983-84 voittanut Calder trophyn, Vezina trophyn ja valittu sekä tulokaskentällisen että koko NHL:n ykköskentällisen maalivahdiksi.
Aivan sokeaa Milburyn luottamus nuoreen Winthrophissa (Mass., USA) syntyneeseen DiPietroon ei ollut. Hän hankki rookiensa kouluttajaksi kokeneen veteraanin John Vanbiesbrouckin. Samalla Beezer olisi hyvä varamies, jos Rick ei heti pystyisikään vastamaan suuriin odotuksiin. Minusta Beezerin valinta osoitti hyvää pelisilmää Milburyltä. 37-vuotias Vanbiesbrouck tietää pelaavansa viimeisiä kausiaan NHL:ssä, joten hän ei koe DiPietroa itselleen uhaksi. Nuoren lahjakkuuden kouluttaminen ei ollut Vanbiesbrouckille outoa puuhaa, sillä Philadelphiassa hän teki hyvää työtä opettaessaan Brian Boucheria NHL:n tavoille. Lisäksi pienikoisena maalivahtina Beezer voi opettaa myös suhteellisen pienikoiselle (alle 180 cm) DiPietrolle NHL:ssä menestymiseen vaadittavia niksejä.
Alkukausi ei sujunut odotusten mukaan. DiPietro loukkaantui harjoitusleirillä ja lähetettiin farmiin IHL:ään totuttautumaan ammattilaispelien vauhtiin. DiPietron esitykset (4 W - 5 L -2 OTP, torjunta% 88,0) Chicago Wolvesissa olivat pettymys Islanders kannattajille. Tyytymättömyyttä Milburyyn ja DiPietroon lietsoi Saarelaisten valuminen hyvän alun jälkeen NHL:n peränpitäjäksi, eikä tilanetta helpottanut Luongon hyvät otteet Floridassa.
Hyvät pelit nuorten MM-kisoissa (viisi voittoa, yksi tappio, torjunta% 92,7) kohensivat DiPietron itseluottamusta ja palauttivat fanien uskoa häneen. Nuoren amerikkalaisen parantuneesta itseluottamuksesta kertoo ennen Kanadaa vastaan käytyä neljännesvälieräottelua annettu lupaus: ”Pelaan nollapelin”. Lupaustaan DiPietro ei pystynyt lunastamaan, vaan hän päästi 17 laukauksesta kaksi ja USA hävisi ottelun 1-2. Vuotta aiemmin Rick oli valittu nuorten MM-kisojen parhaaksi maalivahdiksi, mutta tällä kertaa häntä ei valittu sen paremmin kisojen ykkös- kuin kakkostähdistöönkään.
Nuorten kisojen jälkeen DiPietro ehti pelata pari peliä AHL:ssä, ennenkuin Milbury ja valmentaja Butch Goringin kutsuivat hänet ylös NHL:ään. Kutsu ei kuitenkaan johtunut DiPietron hyvistä peleistä, vaan organisaation maalivahteja kohdanneesta loukkaantumissumasta. Joukkueen ykkösmaalivahti Vanbiesbrouck kärsii selkävaivoista ja organisaation kolmosvahti Stephen Valiquette loukkasi jalkansa (oma pelaaja astui paljaan jalan päälle pukukopissa, kuutisen viikkoa sivussa). Olosuhteet eivät olleet nuorelle tulokkaalle muutenkaan otolliset. Islanders oli ottanut edellisenä iltana tiukan taisteluvoiton verivihollisesta Rangerseista ja kokemattoman joukkueen oli varmasti vaikea latautua seuraavan päivän peliin. Lisäksi vastassa oli hyvää kautta pelaava Buffalo.
Milburyn ja DiPietron onneksi peli meni hyvin. Vaikka Islanders hävisi ottelun niukasti 2-1, niin rookiemaalivahti torjui 29 laukausta, sai syöttöpisteen ja valittiin ottelun kakkostähdeksi. Molemmat maalit olivat ohjauksia maalin edestä ja toinen maaleista tehtiin 5-3 ylivoimalla. DiPietron kehuttu mailapeli toimi ja joukkue taisteli hyvin jo toisena peräkkäisenä iltana. DiPietro vedettiin maalilta pois pari minuuttia ennen loppua, koska hänen jalkalihaksensa alkoivat krampata. Kramppien syyksi mainittiin pitkä lento, jännitys, kova peli ja ennenkaikkea nestevajaus. Valmentaja Goring kehui nuorta vahtiaan Islandersien kotisivuilla pelin jälkeen: “There’s no doubt that Rick can handle the play up here. He showed it tonight. If I had to go the rest for the way with him and Flaherty, I’d be very comfortable with it because Rick showed he can excel up here tonight. He’s a guy that is full of confidence; just ask him.”
Ainakin Beezerin tervehtymiseen asti DiPietro pelaakin ylhäällä, mutta paineet nuorella maalivahdilla ovat normaalia NHL-maalivahtia kovemmat. Jos hän ei onnistu vähintään tyydyttävästi muissakin tämän kauden NHL-peleissään, niin Milburyn potkuja vaativa fanijoukko saa lisää tuulta purjeisiinsa. Milburyn ja Goringin asemaa ei yhtään helpota vanhojen Islanders-legendojen taholta tullut julkinen kritiikki, eikä huhut Vanbiesbrouckin pyynnöstä myydä hänet muualle. Oikeastaan ainoa tapa millä Mike & Butch voivat pitää nykyiset työpaikkansa on peluttaa DiPietroa rohkeasti useammassa ottelussa - ja rukoilla, että tämä pelaa kuin Tom Barrasso tulokaskaudellaan.