173 NHL-ottelua pelanneen Rick Bownessin valmennusura alkoi jo kaudella 1982−83, kun hän toimi AHL:ssä Sherbrooke Jetsin pelaajavalmentajana. Kaksi kautta myöhemmin hän aloitti päätoimisessa valmennustyössä NHL-joukkue Winnipeg Jetsin apuvalmentajana. Hän toimi myöhemmin samaisessa joukkueessa päävalmentajana keväällä 1989.
Bownessin muita NHL-seuroja päävalmentajana ovat olleet Boston Bruins kaudella 1991−92, Ottawa Senators kesästä 1992 kauden syksyyn 1995, New York Islanders kausina 1996−97 ja 1997−98, Phoenix Coyotes loppukaudesta 2003−04, Dallas Stars joulukuusta 2019 vuoteen 2022 sekä uusi Winnipeg Jets viimeisen kahden kauden ajan. Hän on toiminut myös apuvalmentajana kaikkiaan kuudessa joukkueessa.
Bowness ei voittanut Stanley Cupia, mutta oli häviämässä finaaleita Vancouver Canucksin apuvalmentajana vuonna 2011, Tampa Bay Lightningin apuvalmentajana vuonna 2015 ja Dallas Starsin päävalmentajana vuonna 2020. Bowness toimi pää- tai apuvalmentajana 2726 ottelun ajan, mikä on NHL-ennätys. Hänen lisäkseen viidellä eri vuosikymmenellä päävalmentajana ovat toimineet vain Scotty Bowman ja Pat Quinn.