Vladimir Tsyplakov voitti Neuvostoliiton riveissä nuorten maailmanmestaruuden vuonna 1989. Neuvostoliiton hajoamisen jälkeen Tsyplakov edusti Valko-Venäjää olympiakisoissa 1998 ja 2002 sekä neljissä ylimmän tason MM-kisoissa. Hänet valittiin Valko-Venäjän parhaaksi kiekkoilijaksi kolme kertaa, vuosina 1992, 2000 ja 2002.
Vuosien farmiliigassa pelaamisen jälkeen Tsyplakov pääsi NHL:ään kaudella 1995-96 Los Angeles Kingsissä. NHL:ssä Tsyplakov pelasi kaikkiaan 331 runkosarjaottelua edustaen Kingsin lisäksi Buffalo Sabresia. Viimeiset NHL-ottelut hän pelasi vuonna 2001.
Uran loppuvaiheissa hän pelasi Venäjällä Ak Bars Kazanissa sekä TsSKA Moskovassa ja kotimaassaan Junost Minskissä.