Koko alkukauden pressikatsomossa istutettu ja IR-listallekin hyllytetty Probert teki siis vihdoin päätöksen uransa jatkosta - jääkiekkovarusteet saivat vaihtua mikrofoniin ja pukuun. Jo syksyn mittaan uutisoitiin Probertin ja Blackhawks-organisaation välisestä saippuaoopperasta, jossa Probert joutui Blackhawks-johtoportaan erimielisyyksien vuoksi ikävään välikäteen. Lopulta Blackhawks-GM Mike Smith antoi Probertille selkeät vaihtoehdot uran jatkoa ajatellen: työskentely organisaation parissa, pelaajauran jatko Blackhawks-farmijoukkueessa Norfolk Admiralsissa tai mahdollinen siirto waivers-listan kautta toiseen joukkueeseen.
Siirtyminen työskentelemään radiolähetysten parissa ei kuitenkaan tarkoita, että Probertin ura olisi täydellisesti loppunut. Blackhawks tiedotti Probertin pitävän väliaikaisesti taukoa kiekkourallaan - ainakin kauden 2002-03 - ja keskittyvän muihin tehtäviin. Samalla Blackhawks ilmoitti kunnioittavansa Probertin sopimusta ja maksavansa tälle kauden loppuun asti sopimuksen edellyttävän 600,000 dollarin palkan.
17-vuotisen NHL-uran aikana Probert pelasi yhdeksän kautta Detroit Red Wingsien paidassa kunnes vaihtoi Hockeytownin Windy Cityyn kiekkoillen loput kahdeksan kautta Chicago Blackhawkseissa. Kauden 1994-95 Probert oli pelikiellossa päihteiden väärinkäytön vuoksi.
37-vuotias Probert on kaikkien aikojen jäähylistalla neljäntenä 3300 jäähyminuutilla - legendaarisen Dave "Tiger" Williams ollessa kärjessä 3966 minuutilla. Kaikkiaan 953 ottelussa Probert on saalistanut 163 maalia ja 221 syöttöä nakutellen parhaat pisteensä kaudella 1987-88, jolloin saldoksi kertyi komeat 62 tehopistettä sekä huikeat 398 jäähyminuuttia. Viimeisimmällä aktiivikaudellaan - 2001-02 - Probert saalisti yhden maalin, kolme syöttöä ja 176 jäähyminuuttia.
Lopettamispäätöksen jättäminen auki voi kuitenkin tarkoittaa, että Probert palaa NHL-kaukaloihin ensi kaudeksi. Todennäköisesti ikääntyvän ja uransa ehtoopuolella olevan konkarin potku on kuitenkin taantunut liiaksi, jotta kunniakas ura saisi jatkoa ja ansaitsemansa päätöksen kiekkokaukalossa.
