Underhillin sopimuksen takana ovat kuluneen kauden aikana Blackhawks-kokoonpanossa kakkosmaalivahteina vaikuttaneiden Steve Passmoren lonkkavamma sekä Adam Munron torstaisessa Lightning-ottelussa tapahtunut aivotärähdys. Lisäksi Blackhawksin farmijoukkueessa Norfolk Admiralsissa ykkösvahtina tahkoavalle Craig Andersonille halutaan taata arvokkaita peliminuutteja pudotuspelipaikasta taistelevan virginialaisseuran maalilla. Näin ollen Andersonin kutsumisen sijaan Blackhawks-kokoonpanoon liittyy 24-vuotias Underhill.
Vaikka Underhill kuuluukin Admiralsin palkkalistoille, on kanadalaiskassarin kausi vierähtänyt ECHL:n Florence Priden -riveissä. Pride-nutussa pelatuissa 27 ottelussa Underhillin saldoksi on kertynyt yhdeksän voittoa, 14 tappiota sekä kolme tasapeliä. Päästettyjen maalien keskiarvoksi on muodostunut 3.57. Underhill liittyi Admirals-organisaatioon kuluvaksi kaudeksi tryout-sopimuksella.
Underhill on alun perin Calgary Flamesin kuudennen kierroksen varaus vuodelta 1999. Ammattilaisuransa Underhill aloitti kaudella 2002-03 ECHL:n Pee Dee Pride -joukkueessa. Samana vuonna Underhill esiintyi myös seitsemässä ottelussa Boston Bruinsin farmijoukkueen Providence Bruinsin maalilla. Pride- ja Bruins-mittelöiden lisäksi Underhillin tilillä on neljä ottelua AHL-seura Manchester Monarchsin riveistä tältä kaudelta.
Underhillin sopimuksen myötä Blackhawks-kokoonpanossa on vieraillut kuluvan kauden aikana kaikkiaan kuusi maalivahtia. Kyseinen määrä on uusi ennätys. Aiempi viiden maalivahdin ennätys oli kausilta 1988-89 sekä 1990-91.
