Chicago varasi hänet vuoden 1999 entry-draftissa numerolla 165, kuudennella kierroksella. Leighton pelasi tuolloin Ontario Hockey Leaguen Windsorissa. Tällä kaudella hän pelasi Windsorissa 54 ottelua tilastolla 32-5-13; miehen GAA oli 2.73. Hän pelasi seuransa kanssa yhdeksän ottelua myös pudotuspeleissä tilastoilla 4-5 ja 3.12. Juniorivuotensa Leighton pelasi Windsorissa merkkauttaen papereihin 53-9-47 sekä GAA:ksi 3.30. Maalivahdin meriitteihin kuuluu myös kaudella 1999-2000 pelattu OHA-liigan All-Star ottelu.
Leightonin kerrotaan olevan melko lupaava maalivahti. Mies on iso, mutta hyvin liikkuva ja pelaa mielellään pystyssä. Hänellä on kuitenkin jonkin verran ongelmia sijoittumisen ja paluukiekkojen kanssa.
