Hilbert on kuulunut viimeiset viisi kautta Bruins-organisaation palkkalistoille. Yhdysvaltalaishyökkkääjä ei ole kuitenkaan pelannut kuluvalla kaudella otteluakaan sopimuserimielisyyksien vuoksi. Hilbertin viimeisin sopimus päättyi kauteen 2004-05. Tämän jälkeen Bruins ja Hilbert eivät kuitenkaan päässeet yhteisymmärrykseen jatkosopimuksesta, jolloin miehestä tuli rajoitettu vapaa agentti.
Blackhawksin pitää tehdä ilman sopimusta olevan Hilbertin kanssa NHL-sopimus viimeistään joulukuun ensimmäiseen päivään mennessä, jotta yhdysvaltalainen pystyy pelaamaan kuluvalla kaudella. Tällä hetkellä Blackhawks omistaa vain kaupassa saadut Hilbertin pelaajaoikeudet.
Ammattilaisurallaan lähinnä Bruinsin farmijoukkueessa Providence Bruinsissa kiekkoillut 24-vuotias Hilbert on esiintynyt NHL-jäillä ainoastaan 38 ottelussa. Bruinsin NHL-kokoonpanossa pelatuissa taistoissa jenkkikiekkoilijan tilastoihin on merkattu kolme maalia ja kolme syöttöpistettä. Viime kaudella Hilbert saalisti Providencessa pelatuissa 79 ottelussa 79 pistettä. Sekä keskus- että laitahyökkääjänä pelaamaan pystyvä Hilbert on Bruinsin toisen kierroksen varaus vuodelta 2000.
