Rick DiPietron nimi nousi koko maailman jääkiekkojännäreiden huulille eräänä alkukesän päivänä vuonna 2000. Tuolloin New York Islanders ilmoitti varanneensa koko NHL:n varaustilaisuuden ensimmäisenä nimenä 18-vuotiaan jenkkimaalivahdin Bostonin yliopistosta tehden nuorukaisesta samalla NHL-historian ensimmäisen ykkösvarauksena huudetun maalivahdin.
Samalla hetkellä, kun DiPietron nimi huudettiin varaustilaisuudessa, teki silloinen Islanders-toimitusjohtaja Mike Milbury jääkiekkohistoriaa ja asetti nuoren lupauksensa kapeille hartioille valtavat menestyspaineet. Paineita vain lisäsi Milburyn edeltävästi tekemä pelaajakauppa, jossa organisaatio luopui ykkösmaalivahdistaan Roberto Luongosta. Tietä tasattiin uudelle tähtimaalivahdille.
DiPietro ehti pelata yliopistojääkiekkoa Terrierien riveissä vain yhden, mutta sitäkin menestyksekkäämmän kauden. Tulokaskausi bostonilaisopinahjossa toi Winthropin pikkukaupungista maailmalle lähteneelle nuorukaiselle nimityksen tulokkaiden tähtikentälliseen sekä vuoden tulokkaan palkinnon. Oli aika ottaa seuraava askel kohti ammattilaisuutta.
Jenkki opetteli ammattilaiskiekon saloja NHL:n ja farmiliigan välillä muutaman ensimmäisen ammattilaiskauden ajan saaden vuosi vuodelta enemmän peliaikaa Islanders-tolppien välissä, kunnes kaudella 2005-2006 hän oli valmis sementoimaan asemansa organisaation ykköstorjujana.
Jättisopimuksesta loukkaantumiskierteeseen
Kevättalvella 2006 DiPietro esiintyi Yhdysvaltain maajoukkueen ykkösmaalivahtina Torinon olympialaisissa, mutta seuraavana syksynä tapahtui jotain, mikä sai koko jääkiekkoa seuraavan maailman haukkomaan henkeään. Syyskuun 12. päivänä New York Islanders ilmoitti tehneensä tähtimaalivahtinsa kanssa ennen näkemättömän massiivisen, peräti 15 vuoden mittaisen sopimuksen.
Sopimusta pidettiin yleisesti vähintäänkin suurena riskinä, ellei jopa järjettömänä; olihan mies pelannut vasta yhden täyden kauden ykkösmaalivahtina NHL-tasolla. Eikä hän ollut esiintynyt NHL:n pudotuspeleissäkään kuin vaivaisen kuuden ottelun verran ilman mainittavaa menestystä.
Jättisopimuksen jälkeistä aikaa DiPietron NHL-urasta vaikeuttivat lukuisat loukkaantumiset. Aivotärähdykset ja vaihtelevan asteiset polvivammat taivuttivat jenkkivahdin uran pikkuhiljaa kohti iltaruskoa. Vaikka mies esiintyikin vuoden 2008 tähdistöottelussa, ei hänestä enää missään vaiheessa tullut joukkueensa kiistatonta ykkösmaalivahtia. Saati sitten eliittitason maalivahtia NHL-tasolle.
DiPietron massiivinen sopimus ja toisaalta pelillisen tason lasku hiersivät enenevästi Islanders-toimistoa, kunnes mitta tuli täyteen viime kesänä. Heinäkuussa 2013 Islanders päätti lopulta ostaa maalivahtinsa vuonna 2006 solmitusta sopimuksestaan, jota olisi ollut jäljellä vielä kahdeksan vuotta. NHL-ura oli toistaiseksi ohi.
DiPietro ei kuitenkaan ollut valmis nostamaan hokkareita naulaan. Ei ihan vielä. Lokakuussa kantautui uutinen, jonka mukaan maalivahti oli solminut testisopimuksen AHL:n Charlotte Checkersin kanssa. Varsin pian kävi kuitenkin selväksi, ettei DiPietron ja Checkersin yhteinen taival tule kestämään pitkään. Maalivahti ei pystynyt vakuuttamaan Carolina Hurricanesin farmijoukkueen johtoa osaamisestaan. Testisopimus purettiin tasan kuukautta myöhemmin, marraskuun lopulla.
